孟小冬出身于梨园世家，是余叔岩唯一的女弟子，京剧享负盛名的女老生，有“冬皇”的美誉。
18岁时，孟小冬离开上海，闯荡京城，因为合作演出认识了梅兰芳，两人情愫渐生并同居。当时的梅兰芳，家里已有两位妻子，孟小冬并非明媒正娶的妻子，加上一些纠纷，最终两人分手。
杜月笙很早便欣赏孟小冬，并且很关心她，为她排忧解。因缘际会，孟小冬在接近40岁时以身相许，并在上海解放前夕，随杜家迁居香港。
这时候的杜月笙，已是一位年逾花甲的病翁。孟小冬进入杜门以后，长日与茶炉药罐为伴，看护健康状况日下的杜月笙，成为落在她肩头的重担。因此，杜月笙病越重，越是觉得自己辜负了孟小冬的一片深情。
在日常生活中，杜月笙对孟小冬总是礼敬爱慕，忍耐着自己的痛苦，跟她轻声细气地说话，聚精会神地交谈。孟小冬想买什么，要吃什么，杜月笙便忙不迭地命人快办，于是在外人看来，有时候几乎就是杜月笙反过来照顾孟小冬了。
杜月笙初到香港时，曾经考虑全家移民美国。有一天，杜月笙屈指细算全家需要办多少张护照，这时孟小冬当着众人，淡淡地说了一句：“我跟着去，是算丫头呢，还是算女朋友呀？”一语既出，全家都沉默了。杜月笙下定决心，不顾一切阻挠与困扰，要尽快与孟小冬成婚。
杜月笙与孟小冬已经是事实上的夫妻，如今杜月笙缠绵病榻，又正值全家避难香港，何必大肆破费多此一举呢？反对者苦口劝阻。但是杜月笙置之不理，他决意在自己死前完成这一大心愿，为孟小冬，也为自己。
这个迟到的婚礼，让作为女人的“冬皇”，在不惑之年后，在历尽沧桑后，终于有了自己名正言顺的归宿，她成为杜月笙的第五位夫人。
在香港两年后，1951年，杜月笙病重去世，孟小冬在香港一直呆到1967年，才因亲友均在台湾，为避免孤寂转迁到台北定居，此后她闭门静养，人生由绚烂归于平淡。1977年，孟小冬因肺气肿和心脏病并发导致昏迷，抢救无效去世，终年71岁。
她曾在舞台上惊艳了一个时代，所以被称为“冬皇”。
一个女人，活在一个乱世已经是一件很不容易的事，想要活得好，活得自由自在，更是一件渴求却求不得的事。
中国近代显然是一个乱得不能再乱的时代，即便是一个叱咤风云的军阀显贵，也没几个人能够保证自己可以永远辉煌，曾经执掌北洋政府的段祺瑞也逃不过落败的结局，更不用说一个每日只想油盐酱醋的贩夫走卒了。
更何况一个女人？
孟小冬终究没有办法活得像宋美龄、宋霭龄这般自在、奢侈，她在经历了前半生的疲倦后，方才得到了后半生的平静。
她的一生，始终缠绕着两个男人，一个是“梅派”开创者梅兰芳，一个是曾被称为“上海皇帝”的杜月笙。
梅兰芳给了她一段伤透心的爱情，杜月笙则给了她一段暖融融的爱情。
孟小冬生于1907年122月，这一年是羊年，当时的说法是属羊的女人命不好，她的命确实算不上好，谁看了也心生怜意，所以后来她便将自己的生日从1907年改成了1908年。
她想迷信吗？不想。中国人信佛也不一定真是信仰佛，只是命太苦了，所以想要以此麻痹自己罢了。
1919年12月，孟小冬成为了上海大世界的一员，然后登台演出，好戏的杜月笙自然没有错过她的戏。
这一年，已经31岁的杜月笙见到了12岁的孟小冬，然后成为了她的戏迷。他见了她，心中没有什么龌龊的心思，也没有什么所谓的爱意，他只是觉得她的戏好听，将来一定会成为一个红角。
她唱了一场又一场的戏，他捧了一场又一场的戏。
她在上海的这段时间里，杜月笙到底对孟小冬有没有心动，有没有追求过她，没有人知道。但是，孟小冬在1925年辗转去了北京后，杜月笙心中确实感到了失落。所以，后来黄金荣让他去北京寻露兰春时，他没花费多少精力去寻露兰春，反倒是费尽心思寻到了孟小冬。
他在6年前对着12岁的少女，只是斯斯文文地说了句：“孟小姐，阿拉杜月笙这厢有礼了。”
1925年，孟小冬已经18岁，他看着18岁的孟小冬，虽然已经怦然心动，却没有表达心中的爱意。
这一年，孟小冬在北京以一场《四郎探母》唱响了名声，也因此认识了梅兰芳，然后陷了进去。
1927年，孟小冬飞蛾扑火般地嫁给了梅兰芳，一场简单、低调的婚礼却闹得满城风雨。孟梅的结合，一时传为梨园佳话，可是到了最后，却又闹成了悲剧。
一个男人为了得到一个女人，可以许下地老天荒的海誓山盟，可以说尽世间最动听的情话，可以给她她最想要的柔情蜜意，可是所谓的承诺，又值几个钱？翻脸不认账，也不过只是一个转身而已。
梅兰芳被家中的二夫人给治得死死的，后来又发生了“李志刚事件”，更是吓得梅兰芳逃离了孟小冬，什么女人，什么爱情，不过是狗屁而已，哪里有命重要？哪里有钱重要？不管在什么时代，只要你有钱，你便永远不会缺爱情。
孟小冬一气之下，去了天津，毅然回到了她的舞台上，也逐渐拉远了与梅兰芳之间的距离。
1930年，这一年发生了一件让她与梅兰芳彻底决裂的事——梅母病逝后，孟小冬特意剪了短发，在头上戴上小白花，然后匆匆去奔丧。可是，等她到了梅宅想要进去时，却被拦了下来，原来是梅兰芳的二夫人早有所备，为了不让她进梅家的家门，她早让人在门外候着她了。
一顿争吵自然是免不了了，当梅兰芳闻声赶来后，却只是略显尴尬地对她说了句：“小冬，你回去吧！”
听了梅兰芳的话，孟小冬的脸色顿时煞白！但是她没有任何办法，只能跌跌撞撞地独自流着泪地离开了。
这一回，她终于认清了他，也彻底想明白了他不是一个值得自己托付的人了。
男怕入错行，女怕嫁错郎，大抵如此！
1931年7月，孟小冬和梅兰芳结束了。
但是，这时候有一个人却生气了，他很不高兴，特别是知道梅兰芳在给孟小冬的补偿这块做得很不厚道的时候更是恼羞成怒。他拿起电话打给了梅兰芳，对梅说，梅老板拿出个3万5万的给孟小冬，算作是给她的离婚赔偿，两人好合好散，你看怎么样？
他的话虽然客客气气，可是梅兰芳却听到了寒意，哪敢不答应？
这个给梅兰芳打电话的人便是杜月笙！
当时杜月笙为了防止梅兰芳反悔，又对梅说，我先给你垫上。如果说梅兰芳咬着牙答应杜月笙给钱给孟小冬，很可能只是敷衍的话，那么当杜月笙先掏钱拿给孟小冬后，梅兰芳也只能老老实实地掏钱了，因为他敢欺负孟小冬，却不敢欠杜月笙的钱。
这世道不管到了什么时候，总也少不了欺软怕硬的事。
所以，孟小冬在杜月笙的帮助下，从梅兰芳手里拿到了4万的离婚赔偿。
此后，杜月笙便在各方各面照顾着已经是自由身的孟小冬，不过他并没有逼迫孟小冬，他也为了如何俘获孟的芳心而苦恼不已。
1937年，北方战事频频，孟小冬一路颠簸着来到了上海。
黄金荣当时怂恿杜月笙对孟下手，毕竟是老流氓，只想着以杜在上海的地位，拿下孟小冬只是一件小事。不过，杜月笙虽然很想这么做，却也很犹豫，因为他怕这么做会让孟小冬讨厌甚至记恨于他。
这时候，孟小冬在梨园的好姐妹姚玉兰出场了。姚玉兰让孟小冬和自己一起睡，可是睡到半夜，姚玉兰起床离开了，杜月笙则激动、紧张地爬上了床。孟小冬知道是杜月笙后，竟然默许了他的下作的行为，或许是杜这些年的所作所为已经感动了他。
梅兰芳只用了一场戏便得到了她，只用一句话便彻底伤透她的心，可是杜月笙却用了6年的时间去温暖她的心。
感情和缘分这事，永远没有道理可讲。
但是，一个有钱有势的男人能够用6年的时间去对一个离婚的女人好，并且往后更好，这总应该是爱情了吧？
是的，杜月笙是爱孟小冬的。
但是，杜月笙却忽略了一个问题——他没有给她一个名分，所以流言四起，所以孟小冬几次来上海，又几次黯然孤身一人回了北平。
当我军围困北平的时候，孟小冬仍然还在北平，杜月笙很担心，为了确保孟小冬能够安全离开北平，他直接包了一架专机直飞北平，将她接到了上海。
1949年，我军迫近上海的时候，杜月笙带着孟小冬逃离上海，去了香港，孟小冬从此陪伴着他，一直到他去世。
1950年，杜月笙打算拖家带口迁居法国，在给孟小冬办护照时，孟小冬却冷不丁地说了句：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀？”
这句话瞬间惊醒了杜月笙，是啊，自己一直没有给她一个名分，确实应该为她办一场婚礼。
孟小冬和杜月笙结婚后，心里也终于松了一口气，她总算有了自己的归宿。
从1925年杜月笙去北平看孟小冬到1950年杜月笙在香港娶孟小冬，他们竟然花了25年的时间，也算得上是一对乱世佳人了。
1951年杜月笙病逝后，姚玉兰扶灵去了台湾，没过多久，孟小冬也在姚玉兰的邀请下移居台湾。
对于杜月笙的死，孟小冬最为伤心，曾经哭到昏厥。
孟小冬与杜月笙一生没有儿女，只是收养了一个女儿——杜美娟，后来因为杜美娟执意与一个美国华裔军官结婚，孟与她脱离了母女关系。
孟小冬的晚年则多数由姚玉兰的女儿杜美霞照料，后于1977年去世。
她的一生坎坷，尝尽喜怒哀乐，晚年生活的平淡如水，也许恰恰是她最想要的。