1、曹操幼时假中风诈叔父：曹操小时候游荡无度，其叔父见此曾愤怒地向其父曹嵩告状。曹操受不了父亲的责备，忽心生一计，看见叔父诈倒于地，作出中风情状。叔父信以为真，告之曹嵩。但当曹嵩急视曹操时，竟发现曹操安然无恙，日后但凡叔父言操之过，都不听。
2、曹操献刀：曹操借得王允七星宝刀后就到相府找董卓，借故调开侍立其侧的吕布。在董卓不耐久坐倒身而卧时，拔刀行刺，不料被董卓从衣镜中看到，且此时吕布也已牵马回来。曹操慌忙诡称欲献七星宝刀，趁董卓一时未疑之机，称想试试董卓赐的马，骑上西凉马逃之天天。
3、曹操误杀吕伯奢全家：曹操行刺董卓不成与陈宫一道来到成皋，投宿吕伯奢家中。吕伯奢吩咐家人杀猪款待，自己出庄买酒。不料曹操听闻磨刀声竟怀疑吕伯奢家人要杀自己，遂将其一家八口杀害，随后在途中又逢买酒而归的吕伯奢，为绝后患，趁其不备，挥剑杀之灭口。
4、曹操兴师报父仇：曹操派人往琅鄢郡接父亲曹嵩。曹家一行四十余人途经徐州，徐州太守陶谦欲结好曹操，遂设宴款待，并派兵护送。不料所派之人竟然是黄巾军降将，他们杀死曹嵩一家，取了财物，逃窜他处。曹操大怒，于是发誓要向陶谦报杀父之仇。
5、曹操割发代首：曹操征张绣途中，恰逢稻麦成熟，为显示爱民之心，曹操下令要求众将士不准纵马毁麦。没想到禁令刚下，曹操的马受惊跑入麦田，踏毁麦田。此时，曹操假意叫来行军主簿，要求议罪。主簿犯难，谋士郭嘉便引《春秋》中的说法为其开脱，曹操顺水推舟，割发代首以示众人。